劉伯溫是浙江青田人，伯溫是其字，單名基。元朝末年某日傍晚時分，劉伯溫曾與朋友一起泛舟西湖，忽然西北起了朵朵異雲，隨行朋友們都認為是祥瑞之雲，紛紛賦詩寫詞。劉伯溫仰天高聲道：“此天子氣也，後十年此人必將興起，我要去輔助他”。
劉伯溫先是跑到姑蘇去拜訪張士誠，打算給張士誠做軍師，仔細一看張士誠，認為張士誠封侯都難，且不能久存，怎麼能應上天子氣呢。
據史載張士誠於元朝至正十六年（公元1356年）二月定都平江（今蘇州）。次年八月，降元，受封太尉，割據浙西。至正二十七年（公元1367年）九月，平江城破，被俘至應天（今江蘇南京），自縊身亡，時年四十七歲。確實是位不及封侯且不長久。
其夜，劉伯溫跑到虎丘山久望天空，喃喃自語：“天子氣尚在吳頭楚尾間”。古代楚為湖南湖北地區，吳則為江蘇浙江一代，古人又以西北高山為頭，東南水流為尾。安徽在吳楚交界處，則正是所謂吳頭楚尾處。
他聽說郭子興紮營在濠上（濠州即今安徽鳳陽），就趕忙去見郭子興，在郭子興軍中碰上了朱元璋，喜極而道：“這才是我要輔佐的君主啊”。自此追隨朱元璋。
