蔣介石以黃埔軍校校長的身份起家，憑藉校長的身份，他在當政時期曾經籠絡了成千上萬的優秀軍事將領。蔣介石正是靠著這幫人，才收降各路大軍閥，一統了中國。
而在蔣介石麾下眾多的將領中，尤以5人最受器重，他們是劉峙、顧祝同、蔣鼎文、陳誠、衛立煌，合稱為蔣介石的“五虎上將”。其中前4人都是黃埔軍校教官中的核心人物，也屬於蔣介石嫡系中的嫡系。
雖然這幾人都曾指揮過千軍萬馬，而且官運亨通，但其實也沒打過幾場勝仗。特別是最受蔣介石器重和信任的陳誠，可謂是屢戰屢敗的典型。
雖然他們打仗一個比一個孬，但個個都能寫得一手好字。在書法方面，他們確實都展現出了較高的造詣。
第一位：顧祝同(1893—1987)
顧祝同，江蘇省安東(今漣水)人，國軍一級上將。曾任黃埔軍校教官、教導團營長，後來跟著蔣介石南征北戰，立下了不少功勞。官至第三戰區司令長官、陸軍總司令、參謀總長。當年震驚中外的皖南事變，就是他受蔣介石密令策劃執行的。後來他逃到了臺灣，結局也不算太差。
別看顧祝同官做得很大，打仗水平卻很一般，曾多次被同僚譏稱為“顧粥桶”。
關於這個綽號，還有個來歷。因為他3歲喪母，是繼母帶大的。但繼母對他很刻薄，經常打罵還不給飯吃。所以他經常餓得肚子咕咕叫，見到能吃得就像餓虎撲食，一次能吃好幾大碗。因此，他從小就被稱為“大飯桶”。
這個稱號後來傳到國民黨上層，盡人皆知。由此，只要他打了敗仗，就會被譏稱為“顧粥桶”。1948年，顧祝同擔任參謀總長，蔣介石在三大戰役中敗北，他“功不可沒”。
雖然戰績乏善可陳，但顧祝同在國軍中可稱得上是一位“多才將軍”。因為從小接受了良好的傳統教育，文化修養比較高，而且寫得一手好書法。
尤其是他的顏體，筋骨堅韌，結體豐滿，非常沉穩大氣。顧祝同能活到94歲，與他經常練習書法，修身養性也應該有很大關係。
第二位：劉峙(1892—1971)
劉峙，江西吉安人，國軍二級上將。保定陸軍軍官學校出身，曾在黃埔軍校任戰術教官。後曾任國民黨第一戰區副司令長官兼第二集團軍司令，淮海戰役期間擔任徐州“剿總”司令。戰敗後先是逃到了香港、印尼，後來回到臺灣養老。
劉峙素有“逃跑將軍”之稱。當年日軍在佔領平津後沿平漢路一路南下，劉峙奉命率部抵抗，但他未經激烈戰鬥就自行撤退，並且一退就是上千裡，所以才有“逃跑將軍”之稱。除此，他還被送了三個稱號——“長腿將軍”、“敗將”“豬將”。
1948年6月，蔣介石任劉峙為徐州“剿總”總司令，軍中反對聲一片，有人說，“徐州是南京的大門，應派一員虎將把守。不派—虎，也應派一狗看門，如今卻派了一隻豬！”由此可見，劉峙在軍界的聲名，確實不怎麼樣。
不過，劉峙有一套自己的處世哲學，即“為人渾厚容物，自有好處”。雖然能力平庸，但他深諳“為將為官”之道，他能被多次重用，應該與此有關。
並且，他的書法風格，也體現了一種渾厚雍容的風格，挺而含鋒，圓而不弱。
第三位：蔣鼎文(1895—1974)
蔣鼎文，浙江省諸暨人，國軍二級上將。曾跟隨蔣介石參加過北伐戰爭、蔣桂戰爭、蔣馮閻戰爭等軍閥大戰。抗日戰爭期間曾任第十、第一戰區司令長官。解放戰爭時期退居二線，後追隨老蔣去了臺灣。
蔣鼎文在國民黨中被稱為“雙料”將領，他既是蔣介石的“五虎上將”之一 ，也是何應欽的“四大金剛”之一。
1944年，在“豫湘桂會戰”期間，日軍動員40餘萬兵力從中原一路南下，第一戰區司令蔣鼎文指揮40餘萬國軍全線潰敗，導致河南淪陷，中原大片土地失守。此戰失利後，蔣鼎文引咎辭職，此後就基本沒再擔任過軍中實權職位。
蔣鼎文的書法作品中有不少楷書和隸書，他的字端莊雋秀，結構嚴謹，充分展現了“飛將軍”的另一面。
第四位：衛立煌(1897—1960)
衛立煌，安徽廬州義興人，國軍二級上將。早年追隨孫中山，抗日戰爭期間曾任第一戰區司令長官，中國遠征軍司令，中國陸軍副總司令。解放戰爭中任東北“剿匪”總司令。戰敗後被撤職，1955年返回大陸。
相比其他國軍高階將領來說，衛立煌的軍事能力還是很出色的，特別是在抗日戰場，也殲滅了不少日軍。史迪威在回憶錄中還稱他為國民黨軍隊中最能幹的將領，在美國出版的《中國人名大辭典》裡，他還被譽為“常勝將軍”。
但衛立煌戎馬一生，也打過兩場“著名”的敗仗，一場是在擔任第一戰區司令時，因中條山失守被撤職。另一場是東北遼瀋戰役失敗後，再次被撤職。
衛立煌的書法很有傳統功底，他的字筆力渾厚，結構精美，很見氣韻和精神。
第五位：陳誠(1898—1965)
陳誠，浙江省麗水市青田縣人，國軍一級上將。曾在黃埔軍校擔任教官。抗戰期間曾任第六戰區司令長官，遠征軍司令。解放戰爭期間，曾任國防部參謀總長兼海軍總司令，東北行轅主任。後逃至臺灣，歷任臺灣省政府主席，國民黨副總裁，“行政院長”等職。
陳誠是蔣介石的親信，在國民黨內被稱為“小蔣介石”，權力非比常人。雖然政治能力很突出，但他的軍事能力卻比較平庸，有個“常敗將軍”的稱號。
在東北被林彪打敗後，國民黨內曾有人要求“殺陳誠謝天下”。但因為蔣介石力保，他才躲過一劫。
陳誠的軍事能力廣受質疑，不過其書法水平卻很高。據稱他從小就臨帖看帖，楷書功底不錯。他的書法筆勢蒼勁有力，剛柔相濟，文氣與武氣兼備，僅這一點，就是常人沒法學來的。
