毛主席是一個偉大的政治家，思想家、理論家、戰略家。他讀書不僅僅是他的愛好，也不是一種消遣，他所讀的書以及所有的評點，他所提倡的的一些書，更多體現為政治的需要，現實的需要。就毛主席眼裡的歷史人物和風雲人物而言，主要是在於總結歷史經驗，其評點的大多都具有現實的針對性。
第一、治國安邦之術是毛主席評價的第一個重點。比如說一般人認為商紂王是歷史上一個暴君，但是毛主席對其另有看法，他認為，＂紂王是一個很有本事的人，能文能武，他經營東南，把東夷和中原連統起來，在歷史上也是有功的＂。對商紂王的亡國，毛主席總結為兩個因素：一是＂他濫用職權為自己享樂，在修造層層樓閣，金碧輝煌的鹿臺中，不知耗費了勞動人民多少金錢和血汗＂。二是＂由於他的暴虐殘忍，排拒批評，一意孤行，人心向背，終於被周文王的兒子周武王趁機進攻，率大軍攻破殷都的大門——牧野，剛剛建立的一支奴隸軍反戈一擊，導致了殷的徹底敗亡＂。毛主席對秦始皇也另有獨具慧眼的看法，主要著眼於去對中華民族統一事業做出的重要貢獻。1964年，毛主席在接見外賓的時候曾說：＂秦始皇比孔子偉大的多，孔夫子是講空話的，秦始皇是第一位把中國統一起來的人物，不但在政治上統一中國，而且統一了中國的文字，中國各種制度如度量衡，有些制度後來一直沿用下來，中國過去的封建君主還沒有第二個人能超過他的。＂毛主席在其他場合也評價過秦始皇。毛主席對曹操也有肯定的看法：＂曹操統一北方建立魏國，那時黃河流域是全國的中心地區，他改革了東漢的許多惡政，抑制豪強，發展生產，實行屯田制，還督促開荒，推行法治，提倡節約，使遭受大破壞的社會開始穩定、恢復、發展，這些難道不該肯定？難道不是了不起？說曹操是白臉奸臣，書上這麼寫，劇裡這麼演，老百姓這麼說，那是封建正統觀念製造的冤案。＂毛主席對於武則天的評價也是很有意思的，1975年，毛主席對身邊的工作人員說：＂你覺的武則天不簡單，我也覺得她也不簡單，簡直是了不起，封建社會女人沒有地位，女人當皇帝，人們連想也不敢想，我看過一些野史，把他寫的荒淫的很，恐怕值得商量，武則天確實是個治國人才，她既有容人之量，又有識人之智，還有用人之術。＂這些獨特的評點，言別人所不能言的，的確是一種高超的智慧。另外，毛主席對劉邦的善於用人，賈誼的《治安策》，諸葛亮會處理的民族關係，以及虛有其表的劉表，口蜜腹劍的李林甫，不會當皇帝的陳後主，李後主等等也有精彩的評價。
第二，軍事謀略與用兵之道是毛主席評點的第二個重點。
毛主席曾經讚揚過齊魯長勺之戰中曹劌採用的＂敵疲我打＂的策略，認為曹劌創造了中國戰爭史上以弱勝強的著名戰例。在他的著名巜論持久戰》中，更仔細地對類似戰例進行了闡釋：＂主觀指導的正確與否，影響到優勢劣勢和主動被動的變化，觀於強大之軍打敗仗，弱小之軍打勝仗的歷史事實而益信。中外歷史上這類事情是很多的。中國如晉楚城濮之戰，楚漢成皋之戰，韓信破趙之戰，新漢昆陽之戰，袁曹官渡之戰，吳魏赤壁之戰，吳蜀彝陵之戰，秦晉淝水之戰等等，外國如拿破崙的多數戰役，十月革命後的蘇聯內戰都是以少擊眾，以劣勢對優勢而獲勝。都是先以自己區域性的優勢和主動，向著敵人區域性的劣勢和被動一戰而勝，再及其餘，各個擊破，全域性因而轉成了優勢，轉成了主動。＂《水滸傳》裡的＂三打祝家莊＂，也是毛主席反覆說的戰例：＂《水滸傳》上三打祝家莊，兩次都因情況不明，方法不對，打了敗仗。後來，改變方法，從調查情形入手，於是熟悉了盤陀路，拆散了李家莊，扈家莊和祝家莊的聯盟，並且佈置了藏在敵人營盤裡的伏兵，用了和外國故事中所說的木馬計相像的辦法，第三次就打了勝仗。《水滸傳》上有很多唯物辯證法的事例，這個三打祝家莊算是最好的一個。＂按照毛主席的說法，宋江第三次打祝家莊之所以取得勝利，經驗有三：一是調查情況，摸清敵情；二是瓦解敵方的聯盟，各個擊破；三是深入虎穴，裡應外合。這個評語實在是非常的準確恰當。毛主席在其他的著作和場合中，也曾讚揚過孫臏的＂圍魏救趙”是“千古高手”，曹操的謀臣郭嘉臨戰＂足智多謀＂，也曾批評過宋襄公蠢豬式的仁義道德，批評過諸葛亮的戰略失誤，宋太宗的不知兵等等，由於毛主席多讀善思以及他的軍事實踐，所以他對歷史上的軍事謀略和用兵知道，往往是信手拈來，精準要津。
第三，以歷史人物作喻，教育幹部，是毛主席評點歷史人物的第三大特色。
1953年6月，在接見共青團第二次全國代表大會主席團成員的講話中，1958年5月在中共八大二次會議上的講話中，兩次講到了周喻，第一次說：＂三國時代，曹操帶領大軍下江南攻打東吳。那時周瑜，是個‘共青團員’，當東吳的統帥，程普等老將不服，後來說服了，還是有他當，結果打了勝仗。＂第二次說：＂程普是老將，他不行，孫權打曹操不用他，而用周瑜做都督，程普不服，但是周瑜打了勝仗。”毛主席這兩次提到周瑜，其用義都是一樣的，使用孫權重用周瑜這個事情說明，選用人才不能排資論輩，姜不一定是老的辣，要相信青年，重用青年。
1962年，在一次中央工作會議上，毛主席針對一些幹部聽不得不同意見，舉例說：＂從前有個項羽叫西楚霸王，他就是不愛聽別人的不同意見，他那裡有個范增，給他出過些主意，可是項羽不聽范增的話。另外一個人叫劉邦，就是漢高祖，他比較能夠採納各種不同的意見。……劉邦和項羽打了好幾年仗，結果劉邦勝了，項羽敗了，不是偶然的，我們現在有些第一書記，連封建時代的劉邦都不如，倒有點兒像項羽。這些同志如果不改，最後要垮臺的。不是有一齣戲叫《霸王別姬》嗎？這些同志如果總是不改，難免有一天要‘別姬’就是了。”這是對獨斷專行者敲起了警鐘。
毛主席對人物的評價當然不只限於上述這些。有些評價，從現實出發，評價很公用，具有很強的客觀性和針對性。有些評點現實色彩和政治在更濃一些，出現了前後評價不一的情況，比如對孔子，毛主席在早年對孔子是基本肯定的，比如，1937年毛主席在延安陝北公學魯迅逝世週年紀念大會上，曾將魯迅與孔子比較，認為“孔夫子是封建社會的聖人，魯迅則是現代中國的聖人”。到了1954年，在中央人民政府委員會的一次臨時會議上，毛主席還表示，他贊同郭沫若的孔子之所以成為聖人，是因為他是革命黨的觀點，認為說：＂孔子著《春秋》而亂賊臣子懼，那是孟子講的，其實，孔子周遊列國，就是哪裡在造反他就到哪裡去。孔夫子是革命黨，此人不可一筆抹殺。＂再到了1957年，毛主席對孔子也是很不客氣了，他在一次省市自治區黨委書記會議上，將康德、黑格爾、孔子、蔣介石捆綁在一起，說道：＂康德和黑格爾的書，孔子和蔣介石的書，這些反面的東西，需要讀一讀。＂
林彪叛國出逃之後，有人在林彪的住所，發現了一些林彪肯定孔孟的文字，報送毛主席後，由此引發了＂批林批孔＂，開始了對孔子的全面否定。又如對宋江，毛主席早年曾稱讚過樑山泊宋江等人，說宋江立忠義堂，劫富濟貧。到了晚年，卻認為《水滸》這本書好就好在投降，做反面教材，使人民都知道投降派。巜水滸》只反貪官，不反皇帝。摒晁蓋於108將之外。宋江投降，搞修正主義，把晁蓋的聚義廳改為忠義堂，讓人招安了。這些評點都是因著不同的背景，而有不同的評價標準。毛主席在他的著作和各種場合評點過的中外人物非常多，在評講過的人物當中，既有帝王宰相，也有文臣武將，既有世界名流，也有文人墨客。
