Wittig反應

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Wittig反應（維蒂希反應）是醛或酮與磷葉立德（Wittig試劑）發生親核加成生成烯烴反應，該反應由德國化學家Georg Wittig在1954年發現，為此他獲得了1979年的諾貝爾化學獎。Wittig反應在烯烴合成上有著廣泛的應用，可用於合成雙鍵位置確定的烯烴。

Wittig反應的反應物一般是醛/酮和單取代的磷鎓內鹽。使用活潑葉立德時所得產物一般都是Z型的，或Z/E異構體比例相當；而使用比較穩定的葉立德時，或在Schlosser改進的條件下，產物則以E型為主。

反應機理

Wittig反應的第一步是葉立德與羰基加成，然後形成的兩性中間體環化成氧雜磷雜環丁烷中間體。

環碎裂後生成烯烴和三取代基氧膦。磷和氧原子的作用力非常強是本反應的動力。

對於活潑的Wittig試劑而言，與醛和酮反應時第一步的速率都較快，但成環反應速率較慢，是速控步。但對於穩定的葉立德而言，R基團可以穩定碳上的負電荷，第一步是速控步。因此總體的成烯反應速率減小，而且生成的烯烴中E型比例較大。這也是不活潑的Wittig試劑與有位阻的酮反應很慢的緣故。