1996年4月28日，米蘭主場3比1擊敗了佛羅倫薩，提前兩輪獲得意甲冠軍，隊員們將卡佩羅高高扛起，因為下個賽季，金牌教練卡佩羅將前往西班牙皇家馬德里執教。在前往西班牙之前，卡帥也想採購心儀的球員帶到西班牙作為嫡系。所以在5月12日意甲最後一輪結束後，他前往維琴察主場，在車庫等候桑普多利亞隊的荷蘭球星西多夫，卡佩羅很直接，開門見山問西多夫：想跟我去皇家馬德里踢球嗎？
因為在阿賈克斯青訓時期，皇馬就曾經希望簽約14歲的西多夫，但遭到了他父母的反對。這次西多夫沒有再猶豫，儘管埃裡克森和桑普球迷把他視作珍寶，但桑普多利亞聯賽第八的排名絕對不是西多夫想要的，所以他也很直接的回答卡佩羅：是的，先生，我願意。就這樣，在1996年歐錦賽結束後，西多夫以860萬歐元的身價加盟了西甲豪門皇家馬德里，卡佩羅也將皇馬的10號球衣交給了西多夫。
西多夫也不負眾望，在意甲高壓下歷練一年的他，踢起西甲自然遊刃有餘，雖然經常和卡佩羅起爭執，但整個賽季他為皇馬聯賽出場38次，打入6球的表現還是征服了皇馬球迷。當時外星人羅納爾多也從荷甲埃因霍溫加盟了巴塞羅那，但最終皇馬以2分優勢力壓巴薩獲得西甲冠軍。可惜卡佩羅在賽季結束後，就因為米蘭王朝崩塌回去救場，繼任者是德國教練海因克斯。
此時已經成為皇馬核心的西多夫在97-98賽季聯賽首輪就給海因克斯送上了見面禮，那場比賽馬競反客為主，上半場先入一球。皇馬主場告急，下半場20分，西多夫挺身而出，一腳40米外遠射像巡航導彈一樣直掛球門死角。幫助球隊1比1逼平馬競，全身而退。這一腳是西多夫職業生涯最精彩的進球，也基本奠定了西多夫在海因克斯陣中的核心地位，某知名解說好像說：西多夫中場一腳推射，球進了。那個賽季，西多夫好友，卡倫布在經過一番鬥爭之後，也從桑普多利亞轉投皇馬，讓皇馬中場實力如虎添翼。
雖然那個賽季皇馬在聯賽中只排名第四，但在歐冠聯賽中，再次展現出了強勁的實力，他們在小組出線後，他們4比1擊敗勒沃庫森，又2比0擊敗了衛冕冠軍多特蒙德，殺入歐冠決賽。西多夫全程參加了6場小組賽和4場淘汰賽。當時西多夫使用的球鞋非常特別，這款球鞋的名字叫bomber炸彈，是diadora為1998年世界盃設計，有很多配色，西多夫使用深藍色是義大利配色。
1998年5月20日，22歲的西多夫再次踏上了歐冠決賽的賽場，這次他遇上了當年阿賈克斯的隊友野豬戴維斯，兩人在中場殺的不可開交，最終還是皇馬技高一籌，憑藉米賈托維奇的破門1比0戰勝斑馬軍團。這是皇馬近代首個歐冠冠軍，卻已經是西多夫的第二個歐冠冠軍，能在22歲有如此成就，確實是不折不扣的天才。
自從1996年歐洲盃罰失點球后，西多夫在國家隊就遭到了希丁克的冷遇，但是作為歐冠冠軍皇馬的中場核心，不用西多夫又是不可能的。不過穿著橙色bomber球鞋的西多夫在世界盃首場和比利時的比賽中表現平平，也給了希丁克棄用他的理由。此後兩場小組賽，西多夫作壁上觀，直到淘汰賽和南斯拉夫的比賽才獲得上場，最終那場比賽荷蘭2比1獲得勝利，賽後西多夫和自己的隊友米賈托維奇交換了球衣。
四分之一決賽面對阿根廷，西多夫再次枯坐冷板凳，直到和巴西隊的半決賽，克魯伊維特頭球驚世駭俗，但西多夫獲得了9分鐘的替補出場，而上場後，他面對又是荷蘭隊並不擅長的點球大戰，這次西多夫沒有出場，弗蘭克德波爾和考庫罰失點球，荷蘭隊遺憾止步四強。在無關緊要的三四名決賽，西多夫終於獲得了出場，但他的星光遠沒有在皇馬閃耀。荷蘭再次惜敗克羅埃西亞，獲得第四名，至於希丁克為什麼不喜歡西多夫，外界認為可能是西多夫的防守不夠積極強悍，雖然他控球能力極強，但進攻中又過於粘球，影響希丁克想要的反擊速度。
但也有人爆料說在荷蘭隊內布林德和弗蘭克德波爾等老將一直對心高氣傲的西多夫不滿，希丁克對西多夫的態度源自於荷蘭隊的內訌。但萬萬沒有想到，世界盃結束後，希丁克居然成為了皇馬教練，他上任後，馬上蠢蠢欲動，皇馬也策劃了和尤文圖斯的驚天交易，欲將西多夫加錢交換齊達內，但交易最終未能成行。希丁克也別無選擇，只能繼續使用西多夫作為皇馬中場的核心，但是在賽季初的歐洲超級盃上，皇馬0比1輸給了切爾西，這由給了希丁克一個將西多夫送上替補席的理由。
在皇馬失去主力位置，也讓西多夫結束了和diadora合作，他在1998年11月，腳下的球鞋換成了nike的黑色水星，但是並沒有logo，在荷蘭國家隊，他穿的是adidas的world cup，說明此時西多夫已經沒有個人贊助合約。所以在1998年的豐田杯，西多夫在日本自己採購日產的adler手工球鞋嚐鮮，那場比賽西多夫表現不錯，一個長傳助攻勞爾破門制勝，皇馬2比1獲得豐田杯，總算讓希丁克鬆了口氣。
但是希丁克還是在不久後下課，繼任者是威爾士人託沙克，最終在他的帶領下，皇馬在那個賽季獲得了聯賽亞軍。但是99-00賽季，西多夫已經無法再回到皇馬的主力陣容之中，以西多夫的高傲的性格，當替補是無法接受的，他和託沙克的關係非常緊張，還因為違紀被處罰過。當然西多夫也不會寧為雞首不為牛後選擇弱旅去當核心，他表示只要有主力位置，還會繼續留在皇馬，但事與願違，託沙克下課後博斯克雖然給了西多夫一些機會卻沒有要扶正他的意思。此時在國米的外星人羅納爾多膝蓋遭受重傷，國米渴望補充實力，1999年聖誕節，莫拉蒂老爹開出2450萬歐元的轉會費皇馬根本無法拒絕，西多夫也渴望在意甲再次證明自己。
