孫吉與弟弟孫祥在傳統足球學校平涼路第四小學接受足球基礎訓練。1993 年，兄弟二人進入雙陽二中區少體校，師從著名青訓教練範九林指導。範指導對吉祥兄弟兩個人非常重視。他從足球技能開始教起，像傳接球、跑動等，慢慢地向兄弟兩人灌輸足球意識。三年的體校生涯，使吉祥兄弟在足球技術及意識方面有很大提升。
之後，吉祥兄弟進入到徐根寶教練創辦的上海有線電視02 足球俱樂部。這個俱樂部是為了培養1981、1982 年出生的球員，為2002 年韓日世界盃培養足球人才服務的。
2002 年初，徐指導把吉祥兄弟等有線02隊球員選拔到申花一線，直接打主力。後來徐導說，他是用“下課”的代價來換取有線02隊這波隊員的成長。徐指導除了要求有線02隊的球員們學習技戰術，更多的是給他們灌輸拼搏的精神、不服輸的精神。這種精神對年輕球員以後的成長起到很大的作用。
2004年中超聯賽第19輪，上海申花主場迎戰天津泰達，孫吉在第二十一分鐘、第七十五分鐘和第八十三分鐘攻入三球，上演帽子戲法，申花隊在兩度落後兩球的絕境下上演驚天大逆轉，最終以四比四艱難戰平天津康師傅隊。此場比賽成為孫吉八年申花生涯最高光時刻。
與天津康師傅比賽中上演帽子戲法的孫吉
2006年底，吉祥兄弟前往荷蘭豪門埃因霍溫隊進行為期兩週的試訓。由於孫吉善於發揮的右後衛位置上，埃因霍溫隊已經有了克隆坎普和雷齊格這樣的優秀球員，最終未能與弟弟孫祥一起加盟埃因霍溫。
吉祥兄弟在埃因霍溫隊試訓
28歲的孫吉於2002年進入申花一線隊後，在申花效力的八個賽季裡，聯賽出場一百六十七次，貢獻八粒進球。2010年，孫吉從上海申花轉會到杭州綠城，在這年賽季中幫助球隊拿到了聯賽第四名的好成績，並取得了2011年亞冠的資格。不幸的是，孫吉在2011年4月的一次比賽中頭球不慎導致頸椎急性挫傷，於2012年年底正式退役。
球場上拼搶積極的孫吉
身披綠城隊戰袍的孫吉
2012因傷退役後，孫吉創辦了上海冠博體育投資管理有限公司，開展青少年體育培訓工作，正式參與校園足球和青訓工作，隨後又與西甲勁旅瓦倫西亞足球俱樂部深入合作，全套引進萬倫西亞訓練方案，為上海足壇乃至中國足壇培養和輸送了多位精英人才，走上了恩師徐根寶的道路。2019年9月孫吉還當選了浦東新區體育總會第三屆理事會副秘書長。
孫吉以徐根寶指導為榜樣，在接受媒體採訪時，孫吉曾表示：徐指導把畢生的精力都花在足球上，這種為足球事業奮鬥的精神非常可貴。雖然我退役了，但足球是我的一個初心，希望未來能像徐指導那樣，為上海足球、中國足球培養出好的足球苗子。
期待深耕青訓的孫吉為中國足球貢獻更多力量。
