Sonogashira偶聯反應（Sonogashira Coupling）
反應機理下載連結：http://chem.kingdraw.cn/Shortlink?id=20201028163647
Sonogashira偶聯反應，又稱薗頭耦合反應、薗頭-萩原耦合反應，是Pd/Cu催化的有機滷代物與末端炔烴的交叉偶聯反應。有機滷代物主要是SP2雜化碳的芳基、雜芳基和乙烯基滷代物。其中以碘代芳烴和溴代芳烴的活性最好，氯代芳烴的活性通常較低。該反應通常是以Pd/Cu為催化劑，胺為溶劑的條件下進行的，是從有機滷代物和炔烴出發合成取代的炔烴以及共軛炔烴的有效方法。
溶劑和試劑不要求嚴格無水，但為了保證鈀催化劑的活性，必須嚴格無氧；反應條件溫和，稍微高於室溫反應就能進行；透過使用催化量的一價銅鹽而避免了爆炸性的乙炔銅的使用；此反應最好的鈀催化劑是Pd(PPh3)2Cl2或Pd(PPh3)4；而且反應是化學定向的，反應前後，底物和產品的化學構型不變。
反應機理
反應機理和與Castro-Stephens反應類似。Castro-Stephens反應是用化學當量的銅催化，而Sonogashira反應則用催化量的鈀和銅催化。
Sonogashira反應一般被認為是透過以下途徑發生。首先有機滷代物與Pd(0)發生氧化加成末端炔烴在一價銅的作用下被活化；接著發生金屬交換，還原消除得到多取代的炔烴，同時Pd(0)得以再生。
