一人一城的故事終歸是少數的，很多球員都會在職業生涯中不斷地更換球隊，但是像博列洛這樣幾乎每年都要改換門庭的球員同樣不多，博列洛作為出生豪門的球員，本來應該有著極其光明的未來，可惜一系列的失誤讓這位未來之星淪落為意甲浪子，沒有任何一支球隊願意長時間接納他，也沒有豪門願意讓博列洛效力。
博列洛出生於米蘭青訓營，本來有著光明的未來，可惜博列洛的性格乖張，沒有職業球員的自律和操守，經常違反紀律，所以米蘭不得不將博列洛下放至梯隊，或者租借到其他球隊歷練，希望能夠讓博列洛有所醒悟。兩年之後，米蘭決定讓博列洛回到球隊，安切洛蒂不想讓這個天賦滿滿的球員就此墮落，希望給他機會，不過博列洛沒有突出的貢獻，再加上當時的米蘭鋒線可謂豪華至極，年輕的博列洛沒有機會上場，只能夠在替補席等待機會。
半賽季只有不到200分鐘的出場時間，最終米蘭將博列洛租借給恩波利，賽季末又將博列洛召回，再次迴歸米蘭的博列洛以為自己的未來已經穩定了，可惜事與願違。米蘭在2003-2004年那段時間，依舊星光熠熠，博列洛雖然獲得了四次上場機會，可惜顆粒無收，無法獲得主教練的信任，自然無法繼續留在球隊。在夏天，博列洛只能收拾行李，前往雷焦卡拉布里亞，這也是博列洛第一次得到穩定的首發機會。但是同樣，博列洛的表現依舊不如人意，不是他的天賦不夠，只是他沒有全力以赴。
接下來的幾個賽季，博列洛依舊持續著流浪的歲月，不停在各傢俱樂部之間徘徊，桑普多利亞和特雷維索都有博列洛的身影。在外漂泊兩年之後，博列洛再次回到米蘭，依舊是替補，他依舊需要為了自己的位置奮鬥，好在隊伍當中的老大哥們已經榮光不在，博列洛有機會就此上位。令人瞠目結舌的是，博列洛在2007年1月，爆發了禁藥醜聞，因為在尿檢中不合格，博列洛有可能面臨多場禁賽的處罰。
兩個月的禁賽期之後，博列洛已經徹底沒有了主力位置，接下來等待他的只能是無盡的流浪和漂泊。離開米蘭之後，博列洛一直沒有成為人們心中的頂級球星，他的天賦早就被消磨殆盡了。他已經無法追趕那個曾經的自己，已經無法再次在米蘭獲得位置，一個天才球員的隕落有時候就是如此之快。
