今年夏天，曼城追逐了一個賽季的凱恩並沒有來到伊蒂哈德球場，瓜迪奧拉也不得不以無正規中鋒的陣容開始了新賽季。在聯賽首輪與托特納姆熱刺的直接較量中，曼城就因為鋒線無力吃了大虧，他們在幾乎掌握了全場節奏的情況下輸掉了揭幕戰，而瓜迪奧拉的引援政策也在那時候被球迷瘋狂質疑。因此據西班牙媒體《足球先生》的報道，瓜迪奧拉計劃在冬季轉會窗繼續出手，而他的首要目標將還會是哈利凱恩。
作為英格蘭國家隊隊長，凱恩的實力是毋庸多言的，完全不像英格蘭球員的技術加上出色的身體素質，他當之無愧的成為了過去幾個賽季英超聯賽的最佳球員。也正因如此，曼城在今年夏天向托特納姆熱刺報價1.5億歐元，希望能夠得到他。
但是托特納姆熱刺方面也不願意賣掉凱恩，畢竟一名頂級中鋒每一隻球隊都是需要的，更何況凱恩還是熱刺青訓營中出來的孩子，列維也是將他視為球隊未來的希望，就像弗格森對待貝克漢姆那樣。不過，就像貝克漢姆鐵了心要去皇馬那樣，凱恩對於留在熱刺也不感興趣，這隻球隊的實力畢竟還是差了一些，這些年更是連一座冠軍獎盃都沒有。對於29歲的凱恩來說，他的巔峰期已經到了，但是如果想要在足壇歷史上留下自己的名字，很明顯是需要一座有分量的冠軍才行的。因此，凱恩在夏天也是鐵了心想要去曼城，但托特納姆熱刺的堅持拒絕報價還是讓凱恩留在了球隊。
英超開始的幾輪比賽，熱刺的狀態算是高開低走，先是迎來了三連勝，但隨後在兩場倫敦德比中，他們卻接連輸給了水晶宮和切爾西，而且都是0-3的慘敗。更讓熱刺感到麻木的，是凱恩4場比賽0進球的糟糕的狀態。雖然態度上沒有太大問題，但是凱恩就是顆粒無收，讓將他視為進攻核心的熱刺非常惱火。當時，留下凱恩還是讓熱刺球迷歡欣鼓舞，但是現在，倫敦球隊的心態卻已經開始發生了變化，他們對於賣掉凱恩從一開始的遲疑變成了主動開始尋找報價。畢竟凱恩年齡也不小了，如果熱刺想要將他出售，那就要越快越好。如果能像當年貝爾那樣一換七，那對熱刺來說也未必不是一件好事。
現在，瓜迪奧拉還是希望能夠得到凱恩。一方面，凱恩的戶口本優勢對於英格蘭球隊確實是一個極有吸引力的加分項。另一方面，凱恩能夠媲美中場球員的技術也是對於喜歡技術型球員的瓜迪奧拉非常青睞。雖然現在凱恩的狀態並不是太好，但瓜迪奧拉相信曼城強大的中場製造出來的大量機會將會讓凱恩重新找回進球的信心。不過，即使如此，曼城還是需要承擔很大的風險，因此，他們對凱恩的轉會計劃也會和夏天不太一樣。
據悉，即使曼城願意向托特納姆熱刺提出報價，但最終的報價也不會到達夏天曾經出現過1的1.5億歐元。具體的價格，還要看凱恩接下來的發揮。當然，如果凱恩接下來的狀態逐漸復甦，那麼熱刺也會改變出售他的想法，不過如果就目前來看，熱刺的中場還是很難支撐起凱恩的，他的狀態恐怕也是很難恢復到幾個賽季前那樣了。如此來看，熱刺在病急亂投醫的情況，很可能在冬窗將凱恩送到慢車給，從而獲得一筆不菲的轉會費，那麼球員本人將會得到一個衝擊冠軍的機會，曼城方面會得到一個頂級中鋒，在歐冠和英超聯賽的競爭力會更強。至於熱刺，他們恐怕會是這筆交易中的唯一輸家。
