杜甫所處的戰亂時代，決定了他的一生是窮困潦倒。後來，他的好友嚴武鎮成都，奏為參謀、檢校工部員外郎，過了一段縱酒嘯歌、無拘無束的官人幸福生活。有官當、有酒喝，還不用按時上班遵守官禮，豈不快哉。
然而花無百日紅，老杜的幸福生活就像女孩的青春一樣短暫，恩人嚴武一死，他被迫離開成都，就遊歷到東蜀去依附高適。老話說，“福無雙至，禍不單行”，老杜到了之後，高適又為革命鞠躬盡瘁了……。
老杜的命就這麼苦，簡直是喝涼水也塞牙！如喪家之犬，終日如潮水，居無定所，總是在尋親訪友行乞的旅程中，根本沒有那種“青春作伴好還鄉”的詩意。最離奇的是，他想追隨的大官都是見一個死一個，不知是他運氣不好，還是 “克友命”？在生命的倒數第二年，他還想去投靠故人衡州刺史韋之晉，正巧韋之晉轉任潭州刺史，於是杜甫又奔到潭州，希望得到老友的提攜，謀個一官半職混口飯吃，結果邪門的事又發生了，韋之晉官位沒坐熱，忽然又病死了。世上所有倒黴的事全讓老杜碰上了，莫非聖人真要經過煉獄之苦？
在生命的最後一年的暮春（公元770年），老杜在潭州又碰到了唐朝著名音樂家李龜年，這是一個唱歌很有穿透力的人，曾是很多皇族大臣的座上賓，現在和老杜同是天涯淪落人。撫今追昔，老杜深有感慨地寫了名句“正是江南好風景，落花時節又逢君。”眼前好風景襯托出自己更深悲傷，偏偏還是落花時節，鬱郁不得志時與故人重逢，簡直是悲傷得吐血啊！
然而，老杜的晚年居然和李白一樣也充滿了傳奇色彩。據《舊唐書·文苑本傳》記載：“乃溯沿湘流，遊衡山，寓居耒陽。甫嘗遊岳廟，為暴水所阻，旬日不得食。耒陽令知之，自棹舟迎甫而還。永泰二年，啖牛肉白酒，一夕而卒於耒陽，時年五十有九。”大意就是說，因大官老友的相繼離世，老杜在潭州再就業大計又破產了，然後又避亂衡州，原本想游完岳廟後往郴州投靠舅氏崔偉，於是寓居耒陽，由於被突然爆發的洪水所圍困阻隔，十多天都得不到食物差點餓死。耒陽的縣令十分愛才，得到這個訊息，便親自划船把老杜救出重圍，並以一桌豐盛的牛肉白酒招待他，讓他一次吃個夠。老杜很久沒見過大魚大肉了，難得饕餮一回，結果當晚就因為醉飽過度而死在了耒陽，幸福地撐死了，只有59歲，天妒英才也！
杜甫晚年空困潦倒，飢寒交迫。這從《茅屋為秋風所破歌》就可看出。“布衾多年冷似鐵，嬌兒惡臥踏裡裂。床頭屋漏無干處，雨腳如麻未斷絕。自經喪亂少睡眠，長夜沾溼何由徹？”這詩寫於公元761年，安史之亂還沒平息，人民流離失所，再加上天災，狂風暴雨，將他家的茅草屋吹飛過江，讓頑童抱走，一家人在屋漏如麻的黑夜盼天明。
